Solicitado tanto por diseñadores como por cineastas y fotógrafos, Kerry ha trabajado con algunos de los nombres más importantes de la moda y del cine. A lo largo de las décadas de los 80 y los 90, Kerry se ocupó del estilismo de cientos de portadas de revistas en Estados Unidos y en Reino Unido, entre las que cabe citar Vogue, Harper's Bazaar, Cosmopolitan, Interview, Rolling Stone y Glamour. Como peluquero, es responsable de estilismo de pasarelas de París, Milán, Nueva York y Londres, así como de numerosas campañas publicitarias de prestigio para firmas como Prada, Chanel, Ungaro y The Gap.